Linalolis – gėlių kvapo terpeninis alkoholis (C10H18O), randamas levandose, kalendrose, rožmedyje ir kai kuriose kanapių veislėse. Tai viena plačiausiai naudojamų kvapiųjų medžiagų kosmetikoje ir buities gaminiuose. Oksidavęsis jis jautriems žmonėms gali sukelti odos alergiją, todėl ES kosmetikos gaminių etiketėje jis turi būti nurodytas. Ši taisyklė taikoma ir Formula Swiss aliejams.
Pagrindiniai faktai
- Cheminė klasė
- Monoterpeninis alkoholis (terpenoidas), C10H18O, turintis dvi formas – (R)- ir (S)-linalolį.
- Kur randamas
- Levandos, kalendros, rožmedis, bazilikai, citrusiniai vaisiai ir kai kurios pluoštinių kanapių bei kanapių veislės.
- Teisinis statusas
- Nekontroliuojama medžiaga. ES kosmetikos gaminių etiketėje jis turi būti nurodytas, kai nenuplaunamuose gaminiuose jo yra daugiau nei 0,001 %, o nuplaunamuose – daugiau nei 0,01 %.
- Formula Swiss produktuose
- Mūsų produktų duomenyse linalolio kiekis nenurodytas, todėl apie jį nieko netvirtiname.
Nors diskusijose dažnai dominuoja tokie kanabinoidai kaip CBD ir THC, kita junginių grupė yra ne mažiau svarbi formuojant unikalų kanapių veislių identitetą: terpenai. Šios aromatinės molekulės lemia kvapą ir subtilius skirtumus, dėl kurių kiekviena atmaina yra savita.
Linalolis mums svarbus dėl praktinės priežasties: Formula Swiss aliejai yra kosmetikos priemonės, o linalolis – viena iš kvapiųjų medžiagų, kurias pagal ES kosmetikos teisę, viršijus nustatytą koncentraciją, būtina nurodyti etiketėje. Savo pluoštines kanapes auginame Šveicarijoje, kur linalolis yra vienas iš augalo aromatą formuojančių terpenų.
Linalolas geriausiai žinomas dėl gėlių kvapo, dažnai lyginamo su levandomis. Jis prisideda prie daugiasluoksnio kanapių aromato ir yra svarbus tam, kaip suvokiami veislių profiliai. Kartu su kanabinoidais jis padeda formuoti bendrą augalo raišką.
Labiau mėgstate žiūrėti nei skaityti? Šiame vaizdo įraše aptariami pagrindiniai straipsnio teiginiai:
Svarbiausi dalykai
- Linalolas suteikia kai kurioms kanapių veislėms gėlių, levandas primenantį aromatą.
- Jo randama daugiau nei 200 rūšių augaluose, įskaitant levandas ir rožmedį.
- Linalolas formuoja kanapių veislių kvapo ir skonio profilius.
- Jis plačiai naudojamas kvepaluose, muiluose ir kituose produktuose.
- Terpenų, įskaitant linalolą, kiekis matuojamas dujų chromatografijos-masių spektrometrijos (GC-MS) metodu.
Trumpa terpenų kanapėse apžvalga
Prieš aptariant linalolą, verta apžvelgti terpenus ir jų vaidmenį kanapėse. Terpenai yra aromatinės molekulės, randamos daugybėje augalų, įskaitant kanapes.
Gamtoje jie padeda augalams pritraukti apdulkintojus ir apsisaugoti nuo plėšrūnų. Kanapėse terpenai randami kartu su kitais junginiais, pavyzdžiui, kanabinoidais, įskaitant THC ir CBD, ir kartu jie formuoja bendrą kiekvienos veislės profilį. Siūloma idėja, kad šie junginiai taip pat gali veikti kartu, dažnai vadinama antūražo efektu, nors apžvalgų autoriai tokią sąveiką vis dar laiko daugiausia spekuliatyvia.
Antūražo efekto sąvoka pabrėžia idėją, kad viso augalo sudėtis gali veikti kitaip nei išskirti junginiai. Įvairiose kanapių atmainose aprašyta daugiau nei 200 lakiųjų junginių, įskaitant apie 120 terpenų, kurių cheminė struktūra patvirtinta, ir kiekvienas jų suteikia savitą kvapą, skonį bei savybes.
Kas yra linalolas?
Linalolas yra terpenas, t. y. priklauso organinių junginių klasei, kurios atstovų dažnai randama augaluose, įskaitant kanapes. Jis lemia savitą kai kurių kanapių veislių aromato profilį.
Linalolas turi atviros grandinės alkoholio struktūrą su dviem anglies–anglies dvigubaisiais ryšiais ir hidroksilo grupe. Dėl to jam būdingas gėlių kvapas, dažnai apibūdinamas kaip primenantis levandas.
Be savo vaidmens augaluose, linalolas įvairiai pritaikomas tokiose pramonės šakose kaip kosmetikos ir kvepalų. Jis taip pat gali būti sintetinamas dirbtinai ir naudojamas muiluose, plovikliuose ir panašiuose produktuose.
Linalolo svarba
Linalolas yra daugelyje kanapių veislių randamas terpenas, vertinamas dėl gėlių kvapo, dažnai lyginamo su levandomis. Už kanapių ribų dėl malonaus aromato jis plačiai naudojamas kosmetikoje, eteriniuose aliejuose ir kituose aromatiniuose produktuose. Nors labiausiai žinomas dėl savo aromato, linalolas taip pat sulaukė dėmesio dėl platesnio vaidmens augalų chemijoje ir produktų kūrime.
Pastaraisiais metais mokslinis susidomėjimas linalolu išaugo. Pavyzdžiui, 2013 m. žurnale Journal of Surgical Research paskelbtame tyrime nagrinėta, kaip linalolas paveikė uždegimo žymenis laboratorijoje augintose pelių imuninėse ląstelėse ir pelių plaučių pažeidimo modelyje. Tai ikiklinikiniai ląstelių ir gyvūnų tyrimų duomenys, kurie neparodo poveikio žmonėms.
Dėl gėlių natų linalolas taip pat populiarus žvakėse, muiluose ir kvapų difuzoriuose, kur jo kvapu dažnai siekiama sukurti malonią juslinę patirtį.
Kadangi linalolo yra ir kanapėse, ir daugybėje kasdienių produktų, šis junginys sulaukia vis daugiau dėmesio. Toliau aptariama, kuo šis terpenas ypatingas ir kur jis naudojamas.
Linalolo cheminė struktūra ir savybės
Linalolas yra monoterpenoidas. Kaip ir monoterpenų, jo anglies skeletas sudarytas iš dviejų izopreno vienetų, tačiau jame taip pat yra deguonies atomas: jo cheminė formulė yra C10H18O, o monoterpeninių angliavandenilių, pavyzdžiui, limoneno, formulė yra C10H16.
Linalole šis deguonis yra hidroksilo (–OH) grupės dalis. Ši grupė prijungta prie anglies atomo, sujungto su trimis kitais anglies atomais, todėl linalolas yra tretinis alkoholis. Tai prisideda prie jo funkcionalumo ir pritaikomumo įvairiose srityse. Jo virimo temperatūra yra 198 °C. Linalolas egzistuoja dviem veidrodinėmis formomis (enantiomerais): (R)-(−)-linalolas ir (S)-(+)-linalolas. Enantiomerų fizikinės savybės, pavyzdžiui, lydymosi ir virimo temperatūros, sutampa, o skiriasi jie daugiausia tuo, kaip suka poliarizuotą šviesą, todėl šiuo atžvilgiu abi formos elgiasi vienodai: kambario temperatūroje linalolas yra bespalvis skystis, kurio stingimo temperatūra žemesnė nei −74 °C. Jo lūžio rodiklis yra apie 1,46, o nurodomos vertės svyruoja nuo 1,461 iki 1,465.
Dažniausi linalolo šaltiniai, išskyrus kanapes
Linalolo natūraliai randama kanapėse ir daugelyje kitų augalų, o dėl gėlių aromato profilio jis vertinamas įvairiose pramonės šakose. Svarbiausi šaltiniai:
-
Gėlės
- Levandos ir rožmedis žinomi dėl savito kvapo, kurį reikšmingai formuoja linalolas.
-
Citrusiniai vaisiai
- Citrusiniuose augaluose, įskaitant jų vaisius, linalolo yra kartu su tokiais junginiais kaip limonenas. Linalolas nėra gaminamas iš limoneno: fermentai, vadinami linalolo sintazėmis, jį gamina iš geranildifosfato, t. y. tos pačios pradinės medžiagos, iš kurios kiti fermentai gamina limoneną.
- Kanapės savo monoterpenus, įskaitant linalolą ir limoneną, taip pat gamina iš geranildifosfato, pasitelkdamos terpenų sintazių fermentų šeimą, o šių fermentų skirtumai padeda formuoti kiekvienos veislės terpenų profilį.
-
Medžių eteriniai aliejai
- Ho medžio ir kalendrų aliejai ypač turtingi linalolo.
- Eukaliptas yra dar vienas augalinis šaltinis, kurio terpenų sudėtyje randama linalolo.
Tai, kad linalolas plačiai paplitęs įvairiuose augaluose, rodo jo universalumą ir prieinamumą.
Moksliniai linalolo tyrimai
Linalolas sulaukia vis daugiau mokslininkų dėmesio tiek dėl savo kvapo, tiek dėl vaidmens augalų sąveikose. Tyrimai pabrėžia jo indėlį į aromatą ir ekologines funkcijas.
2016 m. žurnale Current Opinion in Plant Biology paskelbtoje apžvalgoje (Raguso, 2016) aprašyta, kaip linalolis dalyvauja ir viliojant apdulkintojus, ir ginant augalą, o 2023 m. citrusinių augalų tyrime lygintose rūšyse didesnis linalolio kiekis susietas su didesniu atsparumu citrusinių vėžiui. Nors didelė dalis šių tyrimų siekia toliau nei kanapės, jie patvirtina terpeno svarbą ekologijoje ir botanikoje.
Kalbant apie kanapes, 2020 m. žurnale Molecules paskelbtoje apžvalgoje terpenai, tarp jų ir linalolas, apibūdinti kaip lemiantys skirtingų kanapių chemovarų aromato ypatybes. Mokslininkai taip pat iškėlė prielaidą, kad tokie terpenai kaip linalolas gali prisidėti prie vadinamojo antūražo efekto, t. y. termino, kuriuo apibūdinamas numanomas bendras kelių augalo junginių poveikis, nors apžvalgoje pažymima, kad apie šias sąveikas kol kas tik spėliojama.
2024 m. žurnale Journal of Cannabis Research paskelbtame tyrime, kuriame analizuoti 19 džiovintų kanapių veislių lakieji junginiai, linalolas apibūdintas kaip turintis gėlių kvapą ir nustatytas tarp pagrindinių lakiųjų junginių keliose iš jų.
Nors reikia daugiau tyrimų, šie duomenys nuosekliai rodo linalolo vaidmenį formuojant kanapių ir kitų augalų juslines savybes.
Ką tyrimai rodo apie linalolio poveikį
Pelėms įkvėptas linalolis sumažino į nerimą panašų elgesį ir agresyvumą (Linck et al., 2010), o 2024 m. tyrime su pelėmis raminamasis poveikis buvo stipresnis patelėms (Wagner et al., 2024). Tai gyvūnų ir ląstelių tyrimai; įrodymų apie žmones nedaug.
Linalolo vaidmuo kanapėse
Linalolas yra vienas lengviausiai atpažįstamų kanapių terpenų, žinomas dėl levandas primenančio aromato su subtiliu aštrumu. Jis formuoja aromatinius bruožus, kuriais viena veislė skiriasi nuo kitos.
Poveikis aromato profiliams
Linalolas suteikia kanapių aromatui gilumo ir dažnai praturtina jį gėlių, citrusų ar žolelių natomis. Skirtingose veislėse jis gali sukurti savitus kvapo sluoksnius, kurie išskiria vieną atmainą iš kitų.
Kartu su kitais terpenais ir kanabinoidais linalolas padeda sukurti sudėtingesnį ir rafinuotesnį aromato profilį. Tai viena iš priežasčių, kodėl jis tebėra kanapių mokslo dėmesio centre.
Kaip atpažinti linalolą kanapių veislėse
Tokie terpenai kaip linalolas lemia didelę kanapių veislės identiteto dalį. Nustačius linalolą, galima geriau suprasti veislės aromatinius bruožus.
Terpenų kiekio tyrimo metodai
Terpenų kiekis dažniausiai matuojamas dujų chromatografijos-masių spektrometrijos (GC-MS) metodu (Hanuš ir Hod, 2020), kuris išsamiai atskiria ir analizuoja junginius. Metodas tikslus, tačiau jam reikia specializuotų laboratorijų. Kitas būdas – juslinė analizė, kai apmokyti vertintojai vertina aromatą. Nors jis mažiau tikslus, praktiniam atpažinimui išlieka vertingas.
Linalolio kiekis kanapių veislėse
Linalolis aptiktas įvairiose veislėse, tačiau jo kiekis skiriasi, o genetiniai tyrimai parodė, kad indica ir sativa pavadinimai neatspindi bendrų genetinių skirtumų ir siejasi tik su nedaugeliu terpenų, įskaitant silpną linalolio ir indica pavadinimo sąsają. Veislių pavadinimai nepatikimi; linalolio kiekį parodo tik partijos analizė.
Terpenų, įskaitant linalolą, kiekis gali kisti dėl klimato, dirvožemio ir derliaus nuėmimo laiko. Tikslų profilį geriausia patvirtinti laboratorine analize arba remiantis patikima informacija.
Kiti linalolo panaudojimo būdai
Už kanapių ribų linalolas plačiai naudojamas dėl savo kvapo. Dėl gėlių natų jis dažnai būna kvepalų, muilų, losjonų ir valymo priemonių sudedamoji dalis.
Kvepalai, muilai ir valymo priemonės
Linalolas dažnai dedamas į asmens priežiūros produktus dėl savo kvapo ir gebėjimo derėti su kitomis sudedamosiomis dalimis. Jo yra ir daugelyje buitinių valiklių, kuriems jis suteikia ir kvapo, ir funkcinių savybių. Remiantis 2008 m. JAV aplinkos apsaugos agentūros (EPA) informaciniu lapu, Jungtinėse Valstijose linalolas taip pat registruotas kaip pesticidų veiklioji medžiaga, skirta blusoms ir erkėms ant naminių gyvūnų kontroliuoti, ir kaip lauke naudojama uodų veiklą slopinanti priemonė.
Dažniausiai užduodami klausimai
Kas yra linalolas?
Linalolas yra natūraliai daugelyje gėlių ir prieskoninių augalų randamas terpenas. Dėl malonaus kvapo jis naudojamas įvairiose srityse.
Kur randama linalolo?
Linalolo randama daugiau nei 200 skirtingų rūšių augaluose. Dažniausi šaltiniai yra levandos, mėtos, cinamonas, rožmedis ir kai kurios grybų rūšys.
Kaip kvepia linalolas?
Linalolas turi gėlių kvapą, dažnai siejamą su aštriu atspalviu. Jis dažnai naudojamas kvepaluose, losjonuose ir kituose kosmetikos produktuose.
Ar linalolas gali sukelti alergines reakcijas?
Grynas linalolis to beveik nesukelia, tačiau ore jis oksiduojasi, o oksiduotas linalolis yra dažna kontaktinės alergijos kvapiosioms medžiagoms priežastis. Todėl ES kosmetikoje jį būtina nurodyti etiketėje, kai nenuplaunamuose produktuose jo yra daugiau nei 0,001 %, o nuplaunamuose – daugiau nei 0,01 %.
Ar kanapėse yra linalolo?
Taip, linalolas yra vienas iš daugelio terpenų, kurių gali būti kanapėse. Tačiau jis nesukelia su šiuo augalu siejamo psichoaktyviojo poveikio.
Ar linalolą galima naudoti kaip vabzdžius atbaidančią priemonę?
Taip. Jungtinėse Valstijose linalolis EPA įregistruotas kaip pesticido veiklioji medžiaga blusoms ir erkėms naikinti ant gyvūnų ir kaip uodus atbaidanti priemonė lauke. Naudokite tik jūsų gyvūno rūšiai skirtus produktus: insekticidinių purškalų su linaloliu ir d-limonenu toksiškumas tirtas katėms (Powers et al., 1988; Hooser, 1990).
Šis straipsnis skirtas tik informavimui ir neaprašo jokio mūsų parduotuvės produkto. Formula Swiss aliejai yra išoriniam naudojimui skirtos kosmetikos priemonės. Žr. mūsų visą atsakomybės apribojimą.
Paskutinį kartą peržiūrėta:
Šaltiniai
- Radwan MM et al. (2021). Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules. pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/
- Huo M et al. (2013). Anti-inflammatory effects of linalool in RAW 264.7 macrophages and lipopolysaccharide-induced lung injury model. J Surg Res. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23228323/
- Wang Q et al. (2023). Promoter characterization of a citrus linalool synthase gene mediating interspecific variation in resistance to a bacterial pathogen. BMC Plant Biol. pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10463377/
- Raguso RA (2016). More lessons from linalool: insights gained from a ubiquitous floral volatile. Curr Opin Plant Biol. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27286000/
- Sommano SR et al. (2020). The Cannabis Terpenes. Molecules. pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7763918/
- Janta P et al. (2024). Chemical profiling and clustering of various dried cannabis flowers revealed by volatilomics and chemometric processing. J Cannabis Res. pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11622677/
- Linck VM et al. (2010). Effects of inhaled Linalool in anxiety, social interaction and aggressive behavior in mice. Phytomedicine. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19962290/
- Wagner JK et al. (2024). Sex Differences in the Anxiolytic Properties of Common Cannabis Terpenes, Linalool and β-Myrcene, in Mice. NeuroSci. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39728677/
- Hanuš LO et al. (2020). Terpenes/Terpenoids in Cannabis: Are They Important?. Med Cannabis Cannabinoids. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34676339/
- Watts S et al. (2021). Cannabis labelling is associated with genetic variation in terpene synthase genes. Nat Plants. pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8516649/
- US Environmental Protection Agency (2008). Linalool (PC code 128838) fact sheet. www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/registration
- Powers KA et al. (1988). An evaluation of the acute toxicity of an insecticidal spray containing linalool, d-limonene, and piperonyl butoxide applied topically to domestic cats. Vet Hum Toxicol. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3388747/
- Hooser SB (1990). Toxicology of selected pesticides, drugs, and chemicals. D-limonene, linalool, and crude citrus oil extracts. Vet Clin North Am Small Anim Pract. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2180184/
