Kas yra limonenas?

Limonenas – monoterpenas (C10H16), suteikiantis citrinų, apelsinų ir kitų citrusinių vaisių žievelėms gaivų kvapą. Jo taip pat yra pluoštinėse kanapėse, kanapėse, mėtose ir kadagiuose, jis plačiai naudojamas kaip kvapioji medžiaga, kvapioji maisto medžiaga ir tirpiklis. Jo toksiškumas mažas, tačiau oksiduotas limonenas gali įjautrinti odą. Tai vienas iš terpenų kanapėse, kurias Formula Swiss augina Šveicarijoje.

Gaivų citrusinių vaisių, tokių kaip citrinos, žaliosios citrinos, apelsinai ir greipfrutai, aromatą suteikia natūralus junginys, vadinamas limonenu. Daugelyje augalų aliejų esantis limonenas dažnai naudojamas kvepalams, buitinėms valymo priemonėms ir kosmetikos gaminiams suteikti ryškų vaisinį kvapą.

Limonenas yra vienas iš terpenų Cannabis sativa veislėse, kurias auginame Šveicarijoje patalpose, lauke ir šiltnamiuose. Kiek jo patenka į galutinį kanapių ekstraktą, priklauso nuo to, kaip augalas džiovinamas ir apdorojamas; Formula Swiss naudoja tik CO₂ ekstrakciją.

Šiame straipsnyje daugiausia dėmesio skirsiu limonenui: kokia jo cheminė sandara, iš kur jis gaunamas, ką jis daro žmonėms ir gyvūnams ir kaip naudojamas įvairiuose produktuose. Taip pat paaiškinsiu, kodėl žinios apie limoneną svarbios visiems, kurie domisi kanapėmis, pluoštinėmis kanapėmis ir augalų mokslu.

Labiau mėgstate žiūrėti nei skaityti? Šiame vaizdo įraše aptariami pagrindiniai straipsnio teiginiai:

Svarbiausi dalykai

• Limonenas yra plačiai paplitęs terpenas, žinomas dėl stipraus citrusinio aromato.
• Jis aptinkamas citrusinių vaisių ir kelių kitų augalų eteriniuose aliejuose.
• Limonenas dažnai naudojamas kvapams, valymo priemonėse ir kosmetikoje.
• Tai vienas pagrindinių terpenų, aptinkamų tam tikrose kanapių veislėse.
• Susidomėjimas limonenu išaugo dėl galimų jo funkcinių savybių.

Kas yra terpenai?

Terpenai yra didelė organinių junginių grupė, natūraliai aptinkama daugelyje augalų ir net kai kuriuose gyvūnuose. Jie labiausiai žinomi kaip įvairių kvapų ir aromatų, kuriuos siejame su gamtos pasauliu, šaltinis.

Pavyzdžiui, gaivų pušų kvapą suteikia terpenas, vadinamas pinenu, o raminantį levandų aromatą suteikia linalolis.

Augaluose terpenai atlieka įvairius vaidmenis, pavyzdžiui, pritraukia apdulkintojus arba veikia kaip natūrali apsauga nuo augalais mintančių gyvūnų. Šie aromatiniai elementai formuoja savitą daugelio augalų charakterį, veikdami ne tik jų kvapą, bet ir sąveiką su aplinka.

Kas yra terpenai?

Trumpa limoneno apžvalga

Limonenas yra konkreti terpenų rūšis, dažnai aptinkama citrusiniuose vaisiuose, pavyzdžiui, citrinose, žaliosiose citrinose ar apelsinuose, tačiau natūraliai jo yra ir keliuose kituose augaluose, pavyzdžiui, kadagio uogose, salieruose, mėtose, pankoliuose, čiobreliuose ar kiparisuose. Tai bespalvis skystis, naudojamas įvairiuose produktuose dėl būdingo citrusinio kvapo.

Limoneno yra valymo priemonėse, dezodorantuose, šampūnuose, oro gaivikliuose ir net augintiniams skirtose blusas bei erkes atbaidančiose priemonėse. Be to, jis naudojamas kaip maisto ir gėrimų kvapioji medžiaga.

Limonenas priskiriamas cikliniams angliavandeniliams: tai reiškia, kad jame yra ir anglies, ir vandenilio atomų, sudarančių žiedinę struktūrą. Jo cheminė formulė yra C10H16, todėl jis lengvai tirpsta aliejuose ar riebaluose, tačiau ne vandenyje.

Kodėl svarbu tyrinėti limoneną

Limonenas yra natūralus junginys, plačiai žinomas dėl savo vaidmens daugelyje komercinių produktų, ypač kvapų ir valymo priemonių sektoriuose.

Dėl gaivaus kvapo ir veiksmingų tirpiklio savybių jis dažnai įtraukiamas į įvairias formules, todėl svarbu suprasti jo ypatybes ir praktinius panaudojimo būdus.

Limoneno šaltinių ir išgavimo būdų nagrinėjimas svarbus ir aplinkosaugai. Jo gavimo būdas gali turėti įtakos tvarumo pastangoms ir skatinti tolesnius aplinkai palankesnių gamybos metodų tyrimus.

Limoneno tyrimai taip pat prisideda prie platesnio terpenų, kaip junginių grupės, tyrinėjimo. Geriau pažindami limoneno savybes, tyrėjai gali geriau suprasti, kaip terpenai veikia natūralioje aplinkoje ir komercinėse taikymo srityse, bei prisidėti prie pažangos įvairiose pramonės šakose.

Limoneno cheminė sandara ir savybės

Limonenas yra natūralus terpenas, priklausantis ciklinių monoterpenų klasei. Monoterpenai yra organinių junginių grupė, dažnai aptinkama augaluose ir pasižyminti būdinga chemine formule C10H16.

Jie sudaryti iš dviejų izopreno vienetų, sujungtų galvos ir uodegos principu, o limoneno molekulinė formulė yra C10H16 ir molinė masė – 136,24 g/mol. Limonenas turi vieną chiralinį centrą, todėl atskiri jo enantiomerai yra optiškai aktyvūs ir gali sukti plokščiai poliarizuotos šviesos plokštumą.

Remiantis žurnale Environmental Science & Technology Letters paskelbtu tyrimu, limonenas turi du enantiomerus – (R)-limoneną ir (S)-limoneną – su ta pačia chemine formule, bet skirtingu atomų išsidėstymu erdvėje. Citrusuose vyrauja (R)-limonenas, o pušys ir kiti spygliuočiai išskiria daugiau (S)-limoneno; santykis priklauso nuo šaltinio.

Limonenas yra skaidrus skystis, turintis stiprų citrusinį aromatą ir skonį. Vandenyje jis tirpsta menkai, tačiau lengvai tirpsta organiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip etanolis ar heksanas.

Limoneno šaltiniai gamtoje

Limonenas natūraliai aptinkamas daugelyje augalų, įskaitant citrusinius vaisius, tokius kaip citrinos ir apelsinai, pipirmėtes, rozmarinus, kadagio uogas, pankolių sėklas, kalendrų sėklas ir pušų spyglius. Daugiausia jo yra iš citrusinių vaisių žievelių išgaunamuose eteriniuose aliejuose. Augaluose limonenas atlieka keletą funkcijų, pavyzdžiui, pritraukia apdulkintojus arba atbaido žolėdžius.

2021 m. žurnale Journal of Horticultural Sciences paskelbtame moksliniame tyrime laboratoriniais bandymais prieš atrinktas bakterijų ir grybelių padermes tirtas vaisių žievelių ekstraktų ir gryno limoneno antimikrobinis poveikis. Tai buvo laboratoriniai bandymai, o ne bandymai su žmonėmis.

Limoneno išgavimo būdai

Limoneno gausūs eteriniai aliejai iš citrusinių vaisių žievelių gaunami tokiais būdais kaip šaltasis spaudimas, distiliavimas vandens garais ar ekstrakcija tirpikliais. Šiuose aliejuose yra junginių mišinys; jie nebūtinai yra išgrynintas limonenas. Šaltai spaudžiant aliejus iš žievelės išlaisvinamas mechaniškai, o distiliuojant vandens garais lakieji junginiai pernešami su garais, prieš juos kondensuojant ir atskiriant.

Ekstrakcijai tirpikliais naudojamos tokios cheminės medžiagos kaip heksanas, kurios ištirpdo žievelėje esantį limoneną ir kitus aromatinius junginius. Pasirinktas metodas dažnai priklauso nuo tokių veiksnių kaip kaina, išeiga ir grynumas.

Šaltasis spaudimas ir distiliavimas garais leidžia išvengti pridedamų tirpiklių, tačiau gyvavimo ciklo tyrimas parodė, kad ekstrahavimo ir gryninimo metu sunaudojama energija yra tokia pat svarbi kaip ir metodas.

Limoneną taip pat galima gauti cheminės sintezės būdu, o mokslininkai sukūrė mikrobinius būdus, naudojant, pavyzdžiui, mieles ar bakterijas. Procesų tyrimai nagrinėja gamybą, išskyrimą ir ekonominį pagrįstumą.

D-limonenas ir L-limonenas

Limonenas egzistuoja dviem veidrodinėmis formomis. D-limonenas, dar žymimas (R)-limonenu, yra citrusinių vaisių žievelėse randama forma ir sudaro didžiąją apelsinų aliejaus dalį; jis kvepia apelsinu. L-limonenas, arba (S)-limonenas, yra retesnis ir randamas tokiuose augaluose kaip mėtos ir spygliuočiai, o jo kvapas primena pušį ir terpentiną. Didžioji dalis limoneno, parduodamo kaip kvapioji medžiaga ar tirpiklis, yra d-limonenas, išgaunamas iš po sulčių gamybos likusių žievelių.

Abiejų formų formulė ta pati, C10H16, ir virimo temperatūra vienoda. Jos skiriasi tuo, į kurią pusę suka poliarizuotą šviesą, ir kvapu. Kai etiketėje ar tyrime nurodyta tiesiog „limonenas“, paprastai turimas omenyje d-limonenas.

Kodėl limonenas nurodomas kosmetikos etiketėse

Limonenas yra vienas iš kvapiųjų medžiagų alergenų, kuriuos pagal ES kosmetikos teisės aktus privaloma nurodyti sudedamųjų dalių sąraše, kai jo koncentracija viršija 0,001 % ant odos paliekamuose produktuose arba 0,01 % nuplaunamuose produktuose. Toks nurodymas nereiškia, kad produktas kenksmingas. Jis leidžia žmonėms, įjautrintiems oksiduotam limonenui, jo išvengti. Pagal tą pačią taisyklę nurodomas ir linalolis.

Limonenas kanapėse

Be būdingo aromato, limonenas padeda atskirti kanapių veislių juslinį patrauklumą.

Aromatinis profilis ir juslinės savybės

Limonenas tam tikroms kanapių veislėms suteikia savitą citrusinį kvapą. Jis dažnai lyginamas su citrinų, apelsinų ar greipfrutų kvapu. Tačiau citrusinis kvapas ne visada reiškia, kad veislėje yra daug limoneno. Tam patvirtinti reikalingi laboratoriniai tyrimai.

Limoneno kvapas gali keistis priklausomai nuo augalo genetikos, auginimo ir apdorojimo po derliaus nuėmimo. Šie veiksniai gali paveikti limoneno kiekį galutiniame produkte ir tai, kaip juntamas jo kvapas.

Sąveika su kitais kanapių junginiais

Limonenas yra vienas iš daugelio kanapių terpenų. Jis gali veikti kartu su kanabinoidais ir kitais augalo junginiais. Šis derinys gali pakeisti kanapių augalo kvapą ir jo sukeliamą pojūtį.

Tikslūs šių junginių sąveikos būdai vis dar tiriami. Reikia daugiau tyrimų, kad būtų suprasta, kaip limonenas veikia kartu su kitomis kanapių augalo dalimis.

Kas yra kanapės?

Ką daro limonenas?

Augaluose limonenas atbaido vabzdžius ir vilioja apdulkintojus. Žmonėms d-limoneno toksiškumas mažas: jis leidžiamas kaip maisto kvapioji medžiaga, o tyrimuose su žmonėmis, kartotinai vartojant iki metų, rimtos žalos nenustatyta. Kadaise žiurkių patinams pastebėti inkstų navikai susidaro dėl mechanizmo, kuris žmonėms netaikomas (Sun, 2007).

Nedideliame kontroliuojamame tyrime įkvėptas d-limonenas sveikiems suaugusiesiems sumažino THC sukeltą nerimą (Spindle et al., 2024).

Ant odos ore oksidavęsis limonenas jautriems žmonėms gali sukelti alergines reakcijas. Todėl ES kosmetikoje jį būtina deklaruoti etiketėje, kai nenuplaunamuose produktuose jo yra daugiau nei 0,001 %, o nuplaunamuose – daugiau nei 0,01 %.

Gyvūnams koncentruotas d-limonenas gali būti kenksmingas: insekticidinės vonios su d-limonenu, esant didesnėms koncentracijoms, katėms sukėlė seilėtekį, nestabilumą, drebulį ir žemą kūno temperatūrą (Hooser et al., 1986).

Limoneno naudojimas pramonėje

Limonenas yra plačiai pritaikomas junginys, dėl gaivaus aromato ir stiprių tirpiklio savybių naudojamas daugelyje pramonės šakų. Jis aptinkamas įvairiuose produktuose – nuo buitinių valymo priemonių iki asmens priežiūros gaminių – ir suteikia tiek funkcinę, tiek juslinę vertę.

Kvapiosios medžiagos vartojimo produktuose

Ryškiu citrusiniu kvapu atpažįstamas limonenas yra populiari daugelio vartojimo prekių kvapioji medžiaga. Jis dažnai dedamas į kvepalus, muilus ir kitus asmens priežiūros produktus, kuriems padeda suteikti malonių juslinių savybių. Šis natūralus junginys dažnai pasirenkamas dėl gaivos, kurią suteikia kasdienėms formulėms.

Tirpiklis valymo priemonėse

Limonenas taip pat vertinamas kaip tirpiklis valikliuose, nes tirpina riebalus. Jis naudojamas, pavyzdžiui, riebalų šalinimo priemonėse, baldų poliruokliuose ir kilimų valikliuose. Augalinė kilmė savaime nepadaro jo ekologiškesniu pasirinkimu.

Jo naudojimas atspindi augantį susidomėjimą valymo priemonėmis, kurios derina didelį veiksmingumą ir tvaresnę praktiką.

Kosmetikos ir asmens priežiūros produktų sudedamosios dalys

Kosmetikos ir asmens priežiūros formulėse limonenas suteikia daugiau nei kvapą. Jis taip pat padeda ingredientams tolygiai susimaišyti, pagerindamas bendrą tokių produktų kaip šampūnai, losjonai ir vonios priemonės tekstūrą bei veikimą. Šis universalumas pagerina ir šių gaminių pojūtį, ir aromatą.

Kas yra mircenas?