Kanabinoidų sąrašas: THC, CBD, CBG, CBN, CBC ir kiti

18/08/2023
Kelių kanabinoidų, įskaitant CBD, THC, CBN ir CBC, cheminės struktūros.

Kanabinoidai – junginiai, veikiantys organizmo kanabinoidų receptorius. Kanapės jų gamina daugiau nei 100, daugiausia rūgštinėmis formomis (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), kurias karštis paverčia THC, CBD, CBG ir CBC. Organizmas gamina ir savų kanabinoidų, pavyzdžiui, anandamidą ir 2-AG. Formula Swiss tikrina kiekvieną gamybos partiją ir skelbia išmatuotus kanabinoidus.

Kanapės gamina daugiau nei 560 nustatytų junginių, įskaitant aromatą suteikiančius terpenus, flavonoidus ir chlorofilą (ElSohly et al., 2017). Kanabinoidai – grupė, sulaukusi daugiausia mokslininkų dėmesio. Šiame sąraše aptariami pagrindiniai kanabinoidai, kaip jie susidaro augale ir kiek kiekvieno jų išmatuojame savo CBD aliejuose.

Pagrindiniai faktai

Kiek
Aprašyta daugiau nei 100 augalinių kanabinoidų
Pagrindiniai
THC, CBD, CBG, CBN ir CBC
Svaiginantys
THC; CBN daug silpnesnis; CBD, CBG ir CBC nesvaigina
Gyvame augale
Daugiausia rūgštinės formos (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), kurias paverčia šiluma
Gaminami organizmo
Anandamidas ir 2-AG – endokanabinoidai
Cheminė klasė
Augaliniai kanabinoidai daugiausia yra terpenofenoliniai junginiai. Endokanabinoidai yra riebalų rūgščių dariniai, o sintetinių kanabinoidų struktūra labai įvairi.
Teisinis statusas
Priklauso nuo junginio ir šalies. Daugumoje šalių THC yra kontroliuojama medžiaga. CBD, CBG ir CBN nėra įtraukti į JT narkotikų konvencijų sąrašus, o daugelis sintetinių kanabinoidų uždrausti.
Formula Swiss produktuose
Mūsų keturiuose 30 ml aliejuose yra CBD ir CBG, o viso spektro aliejuose dar ir CBC, CBN, CBDV bei THC pėdsakų (ataskaita 260410_A01). Aliejuose be THC THC neaptikta.

Kas yra kanabinoidai?

Kanabinoidai apibrėžiami pagal tai, ką jie daro: jie veikia CB1 ir CB2 kanabinoidų receptorius bei susijusius taikinius. Yra trys grupės:

Trys kanabinoidų grupės
Grupė Kilmė Pavyzdžiai
Fitokanabinoidai Gamina augalai, visų pirma kanapės THC, CBD, CBG, CBN, CBC
Endokanabinoidai Organizmas juos gamina iš riebalų rūgščių Anandamidas, 2-AG
Sintetiniai kanabinoidai Gaminami laboratorijoje Tyrimų junginiai ir nelegalūs „spice“ produktai

Kanabinoidai yra antriniai metabolitai: augalui jie nereikalingi augti, ir manoma, kad jie padeda apsaugoti augalą nuo kenkėjų ir streso. Jie gaminami ir kaupiami trichomose – mažytėse dervų liaukose ant žiedų ir lapų.

Pagrindiniai augaliniai kanabinoidai

Aprašyta daugiau nei 100 fitokanabinoidų (Hanuš et al., 2016), tačiau reikšmingais kiekiais randama tik keletas.

Pagrindiniai kanapių kanabinoidai
Kanabinoidas Svaiginantis? Pagrindiniai faktai
THC (Δ9-tetrahidrokanabinolis) Taip Pagrindinis svaiginantis junginys. Jo struktūrą 1964 m. aprašė Gaoni ir Mechoulam, išskyrę jį iš hašišo.
CBD (kanabidiolis) Ne Paprastai pagrindinis pluoštinių kanapių kanabinoidas. Jo struktūra aprašyta 1963 m. Jis tik silpnai jungiasi prie CB1 ir CB2 receptorių.
CBG (kanabigerolis) Ne Jo rūgštinė forma CBGA yra pirmtakas, iš kurio augalas gamina THCA, CBDA ir CBCA.
CBN (kanabinolis) Daug silpnesnis nei THC Susidaro oksiduojantis THC ore, kai kanapės sensta.
CBC (kanabichromenas) Ne Pirmą kartą išskirtas 1966 m. Tirtas ląstelių ir gyvūnų modeliuose, įskaitant odos ląsteles.
CBDV ir THCV CBDV ne; THCV skiriasi nuo THC „Varino“ formos su trumpesne, trijų anglies atomų šonine grandine. CBDV pelėms ir žiurkėms turėjo prieštraukulinį poveikį.

THC

THC yra pagrindinis svaiginantis kanapių junginys. Jis aktyvuoja smegenų CB1 receptorius, o tai paaiškina tokį poveikį kaip euforija, atsipalaidavimas, pakitęs laiko suvokimas, alkis ir sutrikusi atmintis. Yehiel Gaoni ir Raphael Mechoulam išskyrė THC iš hašišo ir 1964 m. aprašė jo struktūrą.

THC žmones veikia skirtingai: vieni jaučiasi atsipalaidavę, kiti – neramūs ar paranojiški, o poveikis stiprėja didinant dozę. Kiti dažni poveikiai – padažnėjęs širdies ritmas, burnos džiūvimas, paraudusios akys, galvos svaigimas ir mieguistumas. Dažnai sakoma, kad CBD panaikina THC poveikį, tačiau vairavimo tyrime CBD neapsaugojo nuo THC sukelto gebėjimų sutrikimo (Arkell et al., 2019).

Kanabinoidai tirti kaip vaistai. Sisteminėje apžvalgoje rasta vidutinės kokybės įrodymų dėl lėtinio skausmo ir raumenų spastiškumo ir žemos kokybės įrodymų dėl chemoterapijos sukelto pykinimo, svorio augimo sergant ŽIV infekcija, miego sutrikimų ir Tourette'o sindromo, kartu su didesne trumpalaikio šalutinio poveikio rizika (Whiting et al., 2015). Kaip THC atrodo palyginti su CBD, žr. CBD ir THC.

CBD

CBD nesvaigina. Skirtingai nei THC, jis tik silpnai jungiasi prie CB1 ir CB2 receptorių ir veikia kelis kitus taikinius (Pertwee, 2008). Jis tiriamas daugeliui tikslų, o išgryninto CBD vaistas Epidyolex ES patvirtintas priepuoliams tam tikrų retų vaikų epilepsijų atveju (EMA). Jo teisinis statusas kitiems tikslams skirtingose šalyse skiriasi.

CBG

CBG dažnai vadinamas „kanabinoidų motina“, nes jo rūgštinę formą CBGA augalo fermentai paverčia THCA, CBDA ir CBCA (Taura et al., 2007). Didžioji CBGA dalis augalui bręstant paverčiama, todėl CBG paprastai yra antraeilis kanabinoidas, nors kai kurios pluoštinių kanapių veislės išvestos taip, kad jo išlaikytų daugiau. Žmogaus sebocituose CBG padidino lipidų gamybą (Oláh et al., 2016).

CBN

CBN augalas tiesiogiai negamina. Jis susidaro THC oksiduojantis ore, todėl senesnėse kanapėse jo daugiau; laikymo tyrime nustatyta, kad oksidacija ore tamsoje padidino CBN kiekį, o šviesos sukeltas THC nuostolis – ne (Fairbairn et al., 1976). CBN tiriamas miego atžvilgiu; mūsų vadove CBD aliejus ir miegas apibendrinti klinikiniai tyrimai.

CBC

CBC pirmą kartą išskirtas 1966 m. Jis prastai jungiasi prie CB1 receptorių ir veikia TRP kanalus, dalyvaujančius skausmo ir temperatūros jutime. Pelėms CBC sumažino uždegiminį patinimą per mechanizmą, nesusijusį su CB1 ar CB2 (DeLong et al., 2010), o žmogaus sebocituose jis sumažino lipidų gamybą (Oláh et al., 2016).

CBDV ir THCV

„Varino“ kanabinoidai vietoj įprastos penkių anglies atomų (pentilo) šoninės grandinės turi trijų anglies atomų (propilo) grandinę. CBDV pelėms ir žiurkėms turėjo prieštraukulinį poveikį (Hill et al., 2012).

Kiek yra kanabinoidų ir kodėl „113“?

Dažnai matysite skaičių „113 kanabinoidų“. Jis kilęs iš senesnių skaičiavimų. 2017 m. apžvalgoje kanapėse išvardyta daugiau nei 560 junginių, iš kurių apie 120 yra kanabinoidai (ElSohly et al., 2017), ir vis dar atrandama naujų, pavyzdžiui, THC-P 2019 m. Tikslus bendras skaičius priklauso nuo to, ar rūgštinės formos, skilimo produktai ir tik pėdsakais randami junginiai skaičiuojami atskirai.

Chemikai augalinius kanabinoidus skirsto į 11 klasių, pavadintų pagal tipišką atstovą: Δ9-THC, Δ8-THC, CBG, CBC, CBD, CBND, CBE, CBL, CBN ir CBT tipus bei įvairių kitų junginių grupę. Kelios klasės turi ir „varino“ versijas su trumpesne šonine grandine, pavyzdžiui, CBGV, CBDV ir THCV. Dauguma iš šių 120 randami tik pėdsakais; aukščiau pateiktoje lentelėje parodyti tie keli, kurių yra išmatuojamais kiekiais.

Rūgštinės formos ir dekarboksilinimas

Gyvas augalas daugumą savo kanabinoidų gamina rūgštine forma, pavyzdžiui, THCA ir CBDA. Šiluma pašalina karboksilo grupę ir paverčia juos neutraliomis formomis THC ir CBD – ši reakcija vadinama dekarboksilinimu; ji lėtai vyksta ir laikant. Toje pačioje temperatūroje THCA virsta maždaug dvigubai greičiau nei CBDA ar CBGA (Wang et al., 2016).

Ką matuojame savo CBD aliejuose

Kiekviena mūsų aliejų partija yra tiriama. Lentelėje pateikti kanabinoidai, išmatuoti mūsų keturiuose 30 ml aliejuose pagal mūsų paskelbtą analizės sertifikatą, ataskaita 260410_A01, data 2026 m. balandžio 8 d. Metodas – dujų chromatografija su liepsnos jonizacijos detektoriumi (GC-FID), o vertės yra bendros sumos po visiško dekarboksilinimo, todėl kiekviena rūgštinė forma įskaičiuojama kaip atitinkamas neutralus kanabinoidas.

Kanabinoidai Formula Swiss 30 ml aliejuose, masės % (ataskaita 260410_A01)
Kanabinoidas Zermatt Balance (mėginys 260408.03) St. Moritz Restore (mėginys 260408.04) Lucerne Calm (mėginys 260408.01) Lugano Clarity (mėginys 260408.02)
CBD 15.83 25.13 20.50 10.47
CBG 1.51 4.29 3.19 7.28
CBC 0.82 1.51 n.d. n.d.
CBN 0.18 0.13 n.d. n.d.
CBDV 0.05 0.05 n.d. n.d.
Δ9-THC 0.14 0.14 n.d. n.d.
Δ8-THC 0.06 0.06 n.d. n.d.
THCV n.d. n.d. n.d. n.d.
CBL n.d. n.d. n.d. n.d.

n.d. reiškia „neaptikta“. Lucerne Calm ir Lugano Clarity yra mūsų plataus spektro aliejai be THC; Zermatt Balance ir St. Moritz Restore – viso spektro aliejai. Visi sertifikatai yra mūsų laboratorijos ataskaitų puslapyje.

Dujų chromatografas su automatinio mėginių tiektuvo mėginių buteliukų padėklu laboratorijoje Šveicarijoje
Dujų chromatografija atskiria mėginyje esančius kanabinoidus, kad kiekvieną jų būtų galima išmatuoti.

Endokanabinoidai

Organizmas gamina savus kanabinoidus. Anandamidas nustatytas 1992 m. (Devane et al., 1992), o 2-AG – 1995 m. (Mechoulam et al., 1995; Sugiura et al., 1995). Abu gaminami pagal poreikį iš ląstelių membranų riebalų rūgščių ir veikia tuos pačius CB1 ir CB2 receptorius kaip THC, nors jų cheminė struktūra visiškai skiriasi nuo THC. Daugiau skaitykite apie endokanabinoidinę sistemą.

Sintetiniai kanabinoidai

Sintetiniai kanabinoidai gaminami laboratorijoje, ir daugelis jų sukurti taip, kad CB1 veiktų daug stipriau nei THC. Jų turi nelegalūs produktai, parduodami pavadinimais „spice“ ar „K2“, o sisteminėje ligoninių ir apsinuodijimų centrų pranešimų apžvalgoje nustatyta, kad jų šalutinis poveikis gali būti dažnesnis ir sunkesnis nei kanapių (Tait et al., 2016). Žr., kuo sintetiniai kanabinoidai skiriasi nuo augalinių.

Dažniausiai užduodami klausimai

Kiek yra kanabinoidų?

Kanapėse tarp daugiau nei 560 nustatytų junginių aprašyta daugiau nei 100 augalinių kanabinoidų. Reikšmingais kiekiais randama tik keletas, daugiausia THC, CBD, CBG, CBN ir CBC.

Kurie kanabinoidai svaigina?

THC yra pagrindinis svaiginantis kanabinoidas. CBN daug silpnesnis. CBD, CBG ir CBC nesvaigina.

Kuo skiriasi THCA ir THC?

THCA yra rūgštinė forma, kurią gamina gyvas augalas. Ji nesvaigina. Šiluma pašalina karboksilo grupę ir paverčia ją svaiginančiu THC.

Kas yra endokanabinoidai?

Endokanabinoidai – kanabinoidai, kuriuos gamina pats organizmas. Du žinomiausi yra anandamidas ir 2-AG, veikiantys tuos pačius CB1 ir CB2 receptorius kaip THC.

Kokie kanabinoidai yra Formula Swiss CBD aliejuose?

Mūsų paskelbtame analizės sertifikate (ataskaita 260410_A01) viso spektro aliejuose nurodyti CBD, CBG, CBC, CBN ir CBDV, o THC neturinčiuose Lucerne Calm ir Lugano Clarity aliejuose – CBD ir CBG, THC juose neaptiktas.

Ar sintetiniai kanabinoidai saugūs?

Nelegalūs sintetiniai kanabinoidai siejami su sunkiu šalutiniu poveikiu, kuris, pasak sisteminės apžvalgos, gali būti dažnesnis ir sunkesnis nei kanapių.

Šis straipsnis yra bendro pobūdžio informacija apie kanapių mokslą. Jame neteigiama nieko apie Formula Swiss produktų, parduodamų kaip ant odos naudojamos kosmetikos priemonės, poveikį, ir tai nėra medicininė konsultacija. Perskaitykite visą mūsų atsakomybės apribojimą.

Paskutinį kartą peržiūrėta:

Šaltiniai

  1. ElSohly MA, et al. Phytochemistry of Cannabis sativa L. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 2017. PMID 28120229
  2. Hanuš LO, et al. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Natural Product Reports 2016. PMID 27722705
  3. Gaoni Y, Mechoulam R. Isolation, structure, and partial synthesis of an active constituent of hashish. Journal of the American Chemical Society 1964;86:1646. doi:10.1021/ja01062a046
  4. Mechoulam R, Shvo Y. Hashish. I. The structure of cannabidiol. Tetrahedron 1963. PMID 5879214
  5. Gaoni Y, Mechoulam R. Cannabichromene, a new active principle in hashish. Chemical Communications 1966:20. doi:10.1039/C19660000020
  6. Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and Δ9-tetrahydrocannabivarin. British Journal of Pharmacology 2008. PMID 17828291
  7. Taura F, et al. Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa. FEBS Letters 2007. PMID 17544411
  8. Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
  9. Fairbairn JW, et al. The stability of cannabis and its preparations on storage. Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976. PMID 6643
  10. DeLong GT, et al. Pharmacological evaluation of the natural constituent of Cannabis sativa, cannabichromene and its modulation by Δ9-tetrahydrocannabinol. Drug and Alcohol Dependence 2010. PMID 20619971
  11. Oláh A, et al. Differential effectiveness of selected non-psychotropic phytocannabinoids on human sebocyte functions implicates their introduction in dry/seborrhoeic skin and acne treatment. Experimental Dermatology 2016. PMID 27094344
  12. Hill AJ, et al. Cannabidivarin is anticonvulsant in mouse and rat. British Journal of Pharmacology 2012. PMID 22970845
  13. Arkell TR, et al. Cannabidiol (CBD) content in vaporized cannabis does not prevent tetrahydrocannabinol (THC)-induced impairment of driving and cognition. Psychopharmacology 2019. PMID 31044290
  14. Whiting PF, et al. Cannabinoids for medical use: a systematic review and meta-analysis. JAMA 2015. PMID 26103030
  15. European Medicines Agency. Epidyolex: summary of product characteristics (PDF)
  16. Devane WA, et al. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 1992. PMID 1470919
  17. Mechoulam R, et al. Identification of an endogenous 2-monoglyceride, present in canine gut, that binds to cannabinoid receptors. Biochemical Pharmacology 1995. PMID 7605349
  18. Sugiura T, et al. 2-Arachidonoylglycerol: a possible endogenous cannabinoid receptor ligand in brain. Biochemical and Biophysical Research Communications 1995. PMID 7575630
  19. Tait RJ, et al. A systematic review of adverse events arising from the use of synthetic cannabinoids and their associated treatment. Clinical Toxicology 2016. PMID 26567470
Grįžti į tinklaraštį

Palikti komentarą

Komentarai turi būti patvirtinti prieš juos paskelbiant.

Robin Roy Krigslund-Hansen

Robin Roy Krigslund-Hansen

Apie autorių

Robin Roy Krigslund-Hansen is the co-founder and CEO of Formula Swiss and is responsible for formulation. Since co-founding the company in 2013, he has written about hemp, CBD, and the cannabis industry. His perspective draws on building Formula Swiss, conversations with researchers, and supporting CBD research.

Daugiau apie autorių: Robin Roy Krigslund-Hansen

Kaip rašome ir tikriname savo vadovus

Susiję produktai